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行業(yè)新聞

南京普怡植物黃酮的分離純化

2022-04-22

黃酮類化合物的提取

化合物:極性---溶劑萃取酸性---堿提酸沉解離性—離子交換

(1)溶劑萃取法關(guān)鍵:溶劑的選擇溶劑選擇依據(jù):黃酮類成分的存在狀態(tài)(游離、苷)及溶解度提取方法選擇依據(jù):溶劑的溶解性能

或CaO (2)堿提酸沉淀法酚羥基與堿成鹽,溶于水;加酸后析出。堿:常用Ca(OH2)水溶液。優(yōu)點:含酚羥基化合物成鹽溶解,且可使含COOH的果膠、粘液質(zhì)、蛋白質(zhì)等雜質(zhì)形成沉淀而除去。注意:堿性不宜過強,以免破壞黃酮母核;酸性(pH3-4)

不宜過強,以免形成鹽而溶解。

(3)炭粉吸附法:苷類的精制

(4)離子交換法原理:酚羥基與堿成鹽,溶于水;用陰離子交換樹脂交換,加酸后析出,用有機溶劑洗脫。

優(yōu)點:可除去黃酮類化合物中的水溶性雜質(zhì)??删泣S酮類化合物與金屬離子形成的鹽類或絡(luò)合物。

(5)大孔吸附樹脂法

2.黃酮類化合物的分離

極性大小不同和吸附性差別,利用吸附(各種吸附柱)或分配原理進行分離。酸性強弱不同,利用梯度pH萃取法進行分離;分子大小不同,利用葡聚糖凝膠分子篩分離.分子中某些基團的特殊性質(zhì),利用金屬鹽絡(luò)合能力不同進行分離。常用分離方法:硅膠、聚酰胺、葡聚糖凝膠柱層析、梯度pH萃取等。

柱層析法(較常用的分離方法)常用吸附劑或載體:硅膠、聚酰胺及纖維素粉等。

此外,也有氧化鋁、氧化鎂及硅藻土等。

(1)硅膠柱層析

(2)氧化鋁柱層析(少)不適合分離具有3-OH或5-OH、4-羰基及鄰二酚羥基黃酮類化合物。

   (3) 聚酰胺柱層析原理:酰胺羰基可與酚羥基形成氫鍵,可用于分離各種類型的黃酮類化合物;形成氫鍵主要指酚羥基,糖部分不參與形成氫鍵。

(3)聚酰胺色譜(氫鍵吸附) 酚羥基數(shù)目越多,吸附能力越強。酚羥基數(shù)目相同的情況下,酚羥基所處的位置有利于形成分子內(nèi)氫鍵,吸附能力減弱。3-OH或5-OH黃酮的吸附力小于其他位置-OH黃酮;鄰二酚羥基黃酮的吸附力弱于間位或?qū)ξ环恿u基黃酮分子內(nèi)芳香化程度越高,共軛雙鍵越多,吸附力越強。查耳酮>二氫黃酮不同類性的黃酮類化合物,吸附力大小:黃酮醇>黃酮>查耳酮>二氫黃酮(醇)>異黃酮

洗脫規(guī)律:吸附能力越強,越難洗脫。苷元相同,洗脫先后順序一般是:三糖苷>雙糖苷>單糖苷>苷元母核上增加羥基,洗脫速度減緩。

不同類型黃酮化合物,先后流出順序一般是:異黃酮>二氫黃酮醇>黃酮>黃酮醇

(4)葡聚糖凝膠柱層析雙重色譜原理

分子篩作用(按分子大小分離)黃酮苷的分離洗脫順序:分子由大到小三糖苷>雙糖苷>苷元吸附原理(按極性大小分離)游離黃酮的分離極性由小到大1-OH>2-OH>3-OH>4-OHOH)鹽水溶液(0.5mol/L NaCl 常用的洗脫劑有:水溶液:堿性水溶液(0.1mol/L NH4等)。

②醇及含水醇:如甲醇、甲醇-水(不同比例)丁醇-甲醇(3:1)、乙醇等。其它溶劑:如含水丙酮、甲醇-氯仿等。

(5)液滴逆流層析利用混合物中各組分在兩液相中分配系數(shù)的差異,移動相形成液滴通過固定相的液柱實現(xiàn)混合物的分離。不需要固體擔(dān)體,避免不可逆吸附造成的損失;常用的溶劑:氯仿-甲醇-水、氯仿-甲醇-丙酮-水

(6) 高效液相色譜法(HPLC)應(yīng)用:適用于各種黃酮類化合物的分離原理:反相柱色譜 流動相:水-乙腈、水與甲醇不同比例2)pH梯度萃取法依據(jù):游離黃酮苷元酸性的差異

3)根據(jù)分子中某些特定官能團進行分離鉛鹽法分離鄰二酚羥基(或兼有3-OH、4-羰基或5-OH、4-羰基)黃酮 + 醋酸鉛----沉淀一般酚類黃酮 + 堿性醋酸鉛----沉淀S進行復(fù)分解;硫酸鹽或磷酸鹽或陽離子交換樹脂。脫鉛處理:通入H2硼酸沉淀法鄰二酚羥基黃酮 + 硼酸---絡(luò)合物溶于水

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